Слишком сложно? Тогда запросите консультацию специалиста!
Наша компания занимается тем, что помогает студентам выполнять различные учебные работы на заказ. Вы можете ознакомиться с перечнем выполняемых работ, а так же с их стоимостью на странице с ценами.
Органических соединений
КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ
Кислотность и основность – важнейшие понятия, определяющие многие физико-химические свойства и реакционную способность органических соединений. Для оценки кислотности и основности органических соединений наибольшее значение имеют две теории – теория Бренстеда и теория Льюиса.
По теории Бренстеда (протолитической теории) кислотность и основность соединений связывается с переносом протона Н+:
 |
Кислоты – вещества, способные отдавать протон (доноры протонов).
Основания –вещества, способные присоединять протон (акцепторы протона).
Кислота и основание образуют сопряженную кислотно-основную пару. Кислотные свойства проявляются в присутствии основания, основные – в присутствии кислоты. Между кислотой и основанием сопряженной пары существует взаимосвязь: чем сильнее кислота, тем слабее сопряженное основание, и наоборот. Например, уксусная кислота слабее, чем соляная, и, соответственно, ацетат-анион – более сильное основание, чем анион хлора.
Кислоты Бренстеда.Сила кислот Бренстеда зависит от растворителя. Это связано с тем, что молекулы растворителя сами являются кислотами или основаниями Бренстеда. Например, при растворении кислоты Н-А в воде происходит ионизация этих веществ:
 |
Константа равновесия этой реакции выражается уравнением:
[А-][Н3О+]
Кр = ¾¾¾¾¾
[НА][Н2О]
Концентрация воды – величина постоянная. Произведение Кр[Н2О]= Ка – константа кислотности. Чем больше величина Ка, тем сильнее кислота. Значения Ка для большинства органических веществ имеют маленькие значения, поэтому удобнее использовать отрицательный логарифм от величины Ка: рКа = - lg Ка. Чем меньше величина рКа, тем сильнее кислота.
В зависимости от природы элемента, с которым связан отщепляемый протон, бренстедовские кислоты делятся на ОН-кислоты (карбоновые кислоты, спирты, фенолы), SH-кислоты (тиолы), NH-кислоты (аммиак, амины, амиды), СН-кислоты (углеводороды и их производные).
По возрастанию кислотности кислоты Бренстеда располагаются в ряд:
СН-кислоты < NH-кислоты < ОН-кислоты < SH-кислоты
Основания Бренстеда.Основания для образования связи с протоном должны содержать либо неподеленную пару электронов, либо электроны p-связи. В соответствии с этим основания Бренстеда делятся на две группы: n-основания (содержат свободную электроную пару) и p-основания.
К p-основаниям относят алкены, алкадиены, арены, т.е. соединения, содержащие p-связи. p-Основания за счет электронной пары p-связи могут присоединять протон (s-орбиталь протона перекрывается с p-орбиталью). Эта неустойчивая частица носит название p-комплекса. Протон при этом не присоединяется ни к одному из атомов:
Н2С=СН2 + Н+ ¾® Н2С=СН2
Н+
p-комплекс
В дальнейшем p-комплекс преобразуется в s-комплекс.
n-Основания связь с протоном образуют за счет свободной электронной пары атома азота (в аминах, гетероциклических соединениях), атома кислорода (в спиртах, простых эфирах, карбоновых кислотах, альдегидах, кетонах), атома серы (в тиоспиртах, тиоэфирах).
Сила n-оснований уменьшается в ряду: R-NH2 > R-OH > R-SH.
На силу кислот и оснований влияют строение вещества и природа растворителя. Кислотность органических соединений зависит:
· От электроотрицательности атомов, ответственных за проявление кислотных свойств,
· От поляризуемости связей в кислотном центре;
· От факторов, которые определяют высокую стабильность образующихся при диссоциации.
Услуги
НАШ СЕРВИС
