Слишком сложно? Тогда запросите консультацию специалиста!
Наша компания занимается тем, что помогает студентам выполнять различные учебные работы на заказ. Вы можете ознакомиться с перечнем выполняемых работ, а так же с их стоимостью на странице с ценами.
Нуклеофильные свойства спиртов проявляются при их взаимодействии с галогенангидридами карбоновых и неорганических кислот, которые обладают высокореакционноспособным реакционным центром. Так, при замещении ОН-группы на галоген тионилхлоридом:
cпирт успешно атакует положительно заряженный атом серы. Последующее отщепление аниона хлора облегчается его протонированием
Реакция интересна тем, что она протекает с сохранением конфигурации карбкатионного атома углерода.
Объясняется это тем, что в алкилхлорсульфите конфигурация та же что и в исходном спирте. При нагревании алкилхлорсульфит распадается на ионную пару.
Поскольку анион SO2Cl может атаковать карбкатион с той же стороны, то конфигурация сохраняется. Механизм этих реакций обозначают символом SN i -внутримолекулярное нуклеофильное замещение (substitution nucleofilic intramolecula)
Взаимодействие с галогенидами фосфора
3ROH + PBr3 ® 3RBr + H3PO3
Механизм реакции включает первоначальную атаку бромида фосфора спиртом
Затем следует SN1 или SN2 замещение фосфорсодержащего фрагмента бромид-анионом.
Реакции этерификации
Вследствие большой реакционной способности фосфатов, сульфатов и сульфонатов их используют, если нужно превратить соединение ROH в соединение R - X, где Х - хорошая уходящая группа.
